Por volta do ano 1000, a região foi invadida pelos tupis, que expulsaram os antigos habitantes, falantes de línguas do tronco linguístico macro-jê, para o interior do continente. No século XVI, quando os primeiros europeus chegaram à região, ela estava ocupada pela etnia tupi dos tupiniquins.[9] No século XVI, o jesuíta Luís da Grã fundou uma capela dedicada a são Miguel. O jesuíta, então, batizou a povoação ao redor da capela como "São Miguel da Barra do Rio de Contas", juntamente com o município de Ubaitaba, que chamava-se Itapira, sede do município de São Miguel da Barra do Rio de Contas.
A povoação foi elevada a sede de município em 1732 e Ubaitaba (até então denominada Itapira), tornou-se seu distrito, por obra de dona Maria Athaíde e Castro, a condessa do Resende, donatária da capitania de Ilhéus.[10] O município passou a ter a sua designação atual somente em 1931.
Itacaré e Ubaitaba foram desmembradas pelo decreto nº 8567 de 27 de julho de 1933.
Quatro eventos estatisticamente improváveis fizeram, de Itacaré, um lugar especial e com alto grau de preservação:
tem uma formação geológica única no Nordeste brasileiro, com uma faixa costeira dotada de solo fértil e falésias rochosas, e por isso a Mata Atlântica avança até o mar.
a cultura agrícola predominante foi o cacau em sistema de cabruca (um sistema ecológico de cultivo agroflorestal), que precisa da sombra da Mata Atlântica para ser plantado, ao contrário da cana-de-açúcar e do café, em que seria necessário devastar toda a mata.
o município cresceu muito entre 1890 e 1940 graças ao cacau, mas, nos anos 1940, o porto da cidade assoreou e o lugar ficou isolado, visto que as estradas eram muito ruins. Esse isolamento dificultou o crescimento até a construção da Estrada Parque da Serra Ilhéus-Itacaré em 1998, a primeira estrada realmente ecológica do país.[11]
em 1993, o governo estadual criou uma Área de Proteção Ambiental antes de construir a estrada em 1998, dando regras ao crescimento da cidade. Essa área de preservação estimulou o desenvolvimento de Itacaré como destino de ecoturismo e não de turismo de massa.
Então, desde a criação da Estrada Ilhéus-Itacaré, a cidade é um dos principais centros turísticos do litoral sul baiano, se destacando como principal ponto de surfe do estado. Outro momento importante foi com a construção da ponte em 2009, sobre o Rio de Contas, a antiga balsa foi desativada e o acesso norte pela rodovia BA-001 integrou a cidade de forma mais intensa à Península de Maraú e encurtou a distância à capital estadual através do ferry-boat de Bom Despacho, na Ilha de Itaparica.